明萬歷十六年（1588年）改羅雄州為羅平州，并辟建州城，筑城墻，“磚甃頗整”，高一丈二尺，周長460丈，設有東南西北四門。隨后逐漸形成從城內東門至西門一條街，后擴展延伸出東門外小東關一條街，向北延伸至觀音閣為白臘街。“入流以后，商賈文教日興。”至明崇禎年間，州城東門外已成鬧市。徐霞客1638年農歷8月18日入羅平州城，“是日為東門之市”，“市猶未散，因飯于肆，觀于市”，霞客先生到集市上買了新鮮的榛子和烤雞樅，之后回到楊姓開的旅店，楊店主人有個叫姜渭濱的女婿，是湖北荊州人，入贅楊家三年。說明此前已有省外人來到羅平城經商入籍。
清朝初年，拓建了從沿城墻外南門向東門延伸的龍街子為農貿市場?？滴跄觊g，商賈湊集，經濟日漸繁榮，羅平城逐漸成為滇、黔、桂邊境物資交易集散地?？滴酢读_平州志》載：“城市中寥寥，不能數戶，即城外東關，民居三百余家。”當時的羅平城門外人口和市氣已甚于城門內。清雍正八年（1730年）后，江西、湖南、四川、貴州及兩廣等客商陸續(xù)涌入羅平辦礦經商，商賈薈萃。為著會聚同鄉(xiāng)，公議同業(yè)，襄助同業(yè)，也為了祭祀，會館應運而生。康熙、雍正年間，省外（內）商人先后在城外公建了江西會館（蕭公廟）、壽佛寺（三楚會館）、馬王廟、白衣庵、財神廟（云南會館）等同鄉(xiāng)會館。光緒年間，四川商人在城內購房改建四川會館（川主廟）。
民國年間，省外客商從外地輸入洋貨、成藥、布匹、食鹽等商品，同時將縣內鴉片、菜油、山貨等土產品銷往外地。清晚期，“羅平與板橋、者黑、富樂廠三市為最著，交易物如煙、紗、斗笠、火炮、牛馬等，蓋滇桂黔之交易中心也。”宣統(tǒng)年間，縣城內已開設有“義盛祥”鹽號及私人商業(yè)店鋪。
民國九年（1920年），國民黨十一兵團總司令魯道源在羅平投資開設“黔西南鹽務公司”，又名“崇福生”商號，壟斷經營食鹽，由喻海門當經理，楊立賢當會計。1921年后，滇中鎮(zhèn)守使胡若愚（國民黨陸軍中將）投資銀元（半開）11萬余元，由劉子厚（劉恒先）任經理開設“云昌恒”商號，在昆明、羅平等地經營銀元、半開和洋紗。還有廣西人陳乃松、湖南人李發(fā)技等大商人，他們經營洋紗、洋布、桐油、豬油，從香港運入染料，往來于緬甸仰光、越南合陽。張學仁開的“仁興祥”商號后來遷往昆明，“走越南、河口、老街、香港”。據民國十二年編纂的《羅平縣地志》載：邑無大商店之營業(yè)，只有小客棧十三家，內中有三家牌號興順店、太和店、隆興店,其余并無牌號。民國中期，云南軍閥爭權奪利，戰(zhàn)亂頻繁，交通受阻，城內商店多數停業(yè)。
1929年之后，云南政局趨穩(wěn)，羅平商業(yè)得以恢復。城內除官僚資本家開的商號仍壟斷棉紗、布匹、食鹽生意外，另有坐商、攤販、食館、糕點業(yè)、客馬店、酒坊、豆腐坊。滇桂公路通車后，四川、江西、湖南、貴州、興義等地客商陸續(xù)來羅平經商，運進布匹、百貨、日雜，運出大煙、菜油、桐油等大宗物資和竹器紙傘等手工業(yè)品，縣城市場逐漸繁榮。
1938年5月，國民黨航空委員會決定在羅平修建飛機場，在青草塘征用土地2000余畝，建成有跑道兩條、長1500米的飛機場。機場建成后，1939年設國民黨航空第四總站羅平分站，主要負責滇南抗日作戰(zhàn)空運任務。因地基疏松，后于1943年又在外納村征地4784畝，由國民黨駐軍33軍、34軍工程處修建新的飛機場。共征調民工15000人，工作40日共計出工40萬名。軍人、民工、商人大量涌入，羅平城商業(yè)出現短暫的興盛，商號增至121戶。機場修好后不久即迎來抗戰(zhàn)勝利，機場隨之荒廢，市場驟現冷清。1946年之后，貨幣貶值，物價暴漲，大多數商店關門歇業(yè)，只有少數斷續(xù)營業(yè)，艱難維持。1949年，縣城居民3000多戶，1.5萬多人，有坐商78戶，行商攤販230多戶，縣城集市街天上市萬余人,城內有鐵銅竹器、油紙雨傘、酒籠、油籠制作等手工業(yè)。
有資料顯示：民國末期，羅平城內經營棉布、百貨、土雜、副食品生意的大小商號有15家（多數商號都做鴉片生意），有茶館5戶，食館小吃店8戶，糕點鋪7戶，旅店（馬店）9戶，酒坊11座，豆腐坊10座，屠宰14戶，轎行2個，照相館1個、理發(fā)店3戶、修理店1戶。還有縫紉鋪、皮革鋪、書店、紙傘鋪、銀飾品鋪、銅鐵匠鋪等等。然“富商無多。”縣城十字街上方佐卿開的“時興昌”，有員工8人；劉洪國經營的“匯昌號”，有員工6人，已屬經營規(guī)模最大的商號。大多數店鋪經營規(guī)模普遍較小，每家的經營用房不過十多平方米?？h城以經營日用百貨為主的有鴻發(fā)、匯昌、實興昌、恒興、興茂祥等商號以及友新商店、達成商店等，以經營針紡織品為主的有：云昌、信義通、恒昌、源興、德濟等商號。
羅平縣享譽省內外的名特食品有芝麻醬、芝麻油、雞樅油。菜肴中除“三白”以外，“三疊水、四四席”（滿漢全席），更是令人嘖嘖稱贊、望而垂涎。羅平縣城有名的小吃（菜品）有：殷祝成的餃子、炒面條，羅會祥家的油淋雞、辣椒油，朱國斌家和董家義家的燒饅，王產會、祝金和家的悶雞米線，田中林家的濾渣涼粉，陳子周家的卷粉。民國時期，縣城有手工作坊加工咸菜和磨制豆腐。其中芝麻醬和芝麻油是羅平的傳統(tǒng)名特產品，色鮮味美，其生產工藝是縣城十字街劉功平家祖?zhèn)?，深受上海昆明等地的顧客歡迎。民國初年董克仁以姻親關系向劉姓學藝，于民國五年（1916年）脫師開業(yè)，直到1956年公私合營。鐘克仁家生產的芝麻油、芝麻醬，包裝用的是在曲靖貓貓石（潦滸）定制的1斤和半斤裝專用瓶，貼上朱紅紙印制的“明祥齋”商標，銷往外地的十瓶為一捆?？h城的糕點鋪，則以“品香樓”“桂香樓”“麥香村”三家較為有名。
貨幣是商品交換的媒介。民國時期，地處滇黔桂三省交界之地的羅平縣城，貨幣市場一直十分混亂，流通的貨幣種類十分繁雜，銀幣、紙幣多達十幾種，有川錠、廣錠、法洋、法票、袁頭銀元、護國銀元、湖北毫、廣毫、龍云、銅元及滇紙等。法票、法洋每百元，滇洋補水二十元；袁頭銀元，滇洋補水十八元；滇洋廣毛，補水八元；銅元一百二十枚，換得滇洋一元。為了解決幣值不等和交換的不便的問題，在羅平縣城外大街施姓宅內曾設立兌換處，經理是李振云，但尚未營業(yè)。
 
附錄：四四席（滿漢全席）三疊水
一、四四席
1.四拼盤：去皮油炸花生米拼腌鴨蛋，火腿拼香腸，雞卷拼軟炸肝，叉燒脊肉拼肚子。
2.四炒盤：炒公爆雞，卷筒魷魚，金勾玉蘭片，紅燒海參。
3.四二碗：百合，香合，火夾白薯，青蒸荷花蛋餃。
4.四古子：碗口豬蹄膀，八寶飯，青蒸全雞，八寶油淋雞。
二、三疊水
1.四冷葷：鹽水雞絲，白肉片，滇西凍魚，鵝脖子。
2.四蜜食：蜜餞，紅綠絲，冰糖，葡萄干。
3.四素菜：雞棕油，韭菜花，大頭菜，洋姜。
4.四水果：香蕉，荸薺，蘋果，桔子。
四四席和三疊水共計32樣菜，加上炊鍋一個（視季節(jié)而定）即成。
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